Краткий очерк истории химии. Краткая история химии

Органическая химия возникла в процессе изучения тех веществ, которые добывались из растительных и животных организмов, состоящих в основной своей массе из органических соединений. Именно это определило чисто историческое название таких соединений (организм – органический). Некоторые технологии органической химии возникли еще в глубокой древности, например, спиртовое и уксуснокислое брожение, использование органических красителей индиго и ализарина, процессы дубления кожи и др. В течение долгого времени химики умели лишь выделять и анализировать органические соединения, но не могли получать их искусственно, в результате чего возникло убеждение, что органические соединения могут быть получены только с помощью живых организмов.

Начиная со второй половины 19 в. методы органического синтеза стали интенсивно развиваться, что позволило постепенно преодолеть устоявшееся заблуждение. Впервые синтез органических соединений в лаборатории удалось осуществить Фридриху Велеру (в период 1824–1828), при гидролизе дициана он получил щавелевую кислоту, выделяемую до этого из растений, а при нагревании циановокислого аммония за счет перестройки молекулы (см . ИЗОМЕРИЯ) получил мочевину – продукт жизнедеятельности живых организмов (рис. 1. Первые синтезы органических соединений).

Сейчас многие из соединений, присутствующих в живых организмах, можно получить в лаборатории, кроме того, химики постоянно получают органические соединения, не встречающиеся в живой природе.

Становление органической химии как самостоятельной науки произошло в середине 19 в., когда благодаря усилиям ученых-химиков, стали формироваться представления о строении органических соединений. Наиболее заметную роль сыграли работы Э.Франкланда (определил понятие валентности), Ф.Кекуле (установил четырехвалентность углерода и строение бензола), А. Купера (предложил используемый и поныне символ валентной черты, соединяющей атомы при изображении структурных формул) ,А.М.Бутлерова (создал теорию химического строения, в основе которой лежит положение, согласно которому свойства соединения определяются не только его составом, но и тем, в каком порядке соединены атомы).

Следующий важный этап в развитии органической химии связан с работами Я.Вант-Гоффа , который изменил сам способ мышления химиков, предложив перейти от плоского изображения структурных формул к пространственному расположению атомов в молекуле, в итоге химики стали рассматривать молекулы как объемные тела.

Представления о природе химической связи в органических соединениях впервые сформулировал Г.Льюис , предположивший, что атомы в молекуле связаны с помощью электронов: пара обобщенных электронов создает простую связь, а две или три пары образуют, соответственно, двойную и тройную связь. Рассматривая распределение электронной плотности в молекулах (например, ее смещение под влиянием электроотрицательных атомов O, Cl и др.) химики смогли объяснить реакционную способность многих соединений, т.е. возможность их участия в тех или иных реакциях.

Учет свойств электрона, определяемых квантовой механикой, привел к развитию квантовой химии, использующей представления о молекулярных орбиталях . Сейчас квантовая химия, показавшая на многих примерах свою предсказательную силу, успешно сотрудничает с экспериментальной органической химией.

Небольшую группу соединений углерода не относят к органическим: угольная кислота и ее соли (карбонаты), цианистоводородная кислота HCN и ее соли (цианиды), карбиды металлов и некоторые другие соединения углерода, которые изучает неорганическая химия.

Главная особенность органической химии – исключительное разнообразие соединений, которое возникло из-за способности атомов углерода соединяться друг с другом в практически неограниченном количестве, образуя молекулы в виде цепочек и циклов. Еще большее разнообразие достигается за счет включения между атомами углерода атомов кислорода, азота и др. Явление изомерии , благодаря которому молекулы, обладающие одинаковым составом, могут иметь различное строение, дополнительно увеличивает многообразие органических соединений. Сейчас известно свыше 10 млн. органических соединений, причем их количество ежегодно увеличивается на 200–300 тысяч.

Классификация органических соединений.

В качестве основы при классификации приняты углеводороды, их считают базовыми соединениями в органической химии. Все остальные органические соединения рассматривают как их производные.

При систематизации углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода.

I. АЛИФАТИЧЕСКИЕ (aleiphatos. греч. масло) углеводороды представляют собой линейные или разветвленные цепочки и не содержат циклических фрагментов, они образуют две крупные группы.

1. Предельные или насыщенные углеводороды (названы так потому, что не способны что-либо присоединять) представляют собой цепочки атомов углерода, соединенных простыми связями и окруженных атомами водорода (рис. 1). В том случае, когда цепочка имеет разветвления, к названию добавляют приставку изо . Простейший насыщенный углеводород – метан, с него начинается ряд этих соединений.

Рис. 2. НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Основные источники насыщенных углеводородов – нефть и природный газ. Реакционная способность насыщенных углеводородов очень низкая, они могут реагировать только с наиболее агрессивными веществами, например, с галогенами или с азотной кислотой. При нагревании насыщенных углеводородов выше 450 С° без доступа воздуха разрываются связи С-С и образуются соединения с укороченной углеродной цепью. Высокотемпературное воздействие в присутствии кислорода приводит к их полному сгоранию до СО 2 и воды, что позволяет эффективно использовать их в качестве газообразного (метан – пропан) или жидкого моторного топлива (октан).

При замещении одного или нескольких атомов водорода какой-либо функциональной (т.е. способной к последующим превращениям) группой образуются соответствующие производные углеводородов. Соединения, содержащие группировку С-ОН, называют спиртами, НС=О – альдегидами, СООН – карбоновыми кислотами (слово «карбоновая» добавляют для того, чтобы отличить их от обычных минеральных кислот, например, соляной или серной). Соединение может содержать одновременно различные функциональные группы, например, СООН и NH 2 , такие соединения называют аминокислотами. Введение в состав углеводорода галогенов или нитрогрупп приводит соответственно к галоген- или нитропроизводным (рис. 3).

Рис. 4. ПРИМЕРЫ НАСЫЩЕННЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ с функциональными группами

Все показанные производные углеводородов образуют крупные группы органических соединений: спирты, альдегиды, кислоты, галогенпроизводные и т.д. Поскольку углеводородная часть молекулы имеет очень низкую реакционную способность, химическое поведение таких соединений определяется химическими свойствами функциональных групп –ОН, -СООН, -Cl, -NO 2 и др..

2. Ненасыщенные углеводороды имеют те же варианты строения основной цепи, что и насыщенные, но содержат двойные или тройные связи между атомами углерода (рис. 6). Простейший ненасыщенный углеводород – этилен.

Рис. 6. НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Наиболее характерно для ненасыщенных углеводородов присоединение по кратной связи (рис. 8), что позволяет синтезировать на их основе разнообразные органические соединения.

Рис. 8. ПРИСОЕДИНЕНИЕ РЕАГЕНТОВ к ненасыщенным соединениям по кратной связи

Другое важное свойство соединений с двойными связями - их способность полимеризоваться (рис. 9.), двойные связи при этом раскрываются, в результате образуются длинные углеводородные цепи.

Рис. 9. ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ ЭТИЛЕНА

Введение в состав ненасыщенных углеводородов упомянутых ранее функциональных групп так же, как и в случае насыщенных углеводородов, приводит к соответствующим производным, которые также образуют крупные группы соответствующих органических соединений – ненасыщенные спирты, альдегиды и т.д. (рис. 10).

Рис. 10. НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ с функциональными группами

Для показанных соединений приведены упрощенные названия, точное положение в молекуле кратных связей и функциональных групп указывают в названии соединения, которое составляют по специально разработанным правилам.

Химическое поведение таких соединений определяется как свойствами кратных связей, так и свойствами функциональных групп.

II. КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ содержат циклические фрагменты, образованные только атомами углерода. Они образуют две крупные группы.

1. Алициклические (т.е. и алифатические и циклические одновременно) углеводороды. В этих соединениях циклические фрагменты могут содержать как простые, так и кратные связи, кроме того, соединения могут содержать несколько циклических фрагментов, к названию этих соединений добавляют приставку «цикло», простейшее алициклическое соединение – циклопропан (рис. 12).

Рис. 12. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Помимо показанных выше существуют иные варианты соединения циклических фрагментов, например, они могут иметь один общий атом, (так называемые, спироциклические соединения), либо соединяться таким образом, чтобы два или более атомов были общими для обоих циклов (бициклические соединения), при объединении трех и более циклов возможно также образование углеводородных каркасов (рис. 14).

Рис. 14. ВАРИАНТЫ СОЕДИНЕНИЯ ЦИКЛОВ в алициклических соединениях: спироциклы, бициклы и каркасы. В названии спиро- и бициклических соединений указывают тот алифатический углеводород, который содержит такое же общее число атомов углерода, например, в показанном на рисунке спироцикле содержится восемь атомов углерода, поэтому его название построено на основе слова «октан». В адамантане атомы расположены так же, как в кристаллической решетке алмаза, что определило его название (греч. adamantos – алмаз)

Многие моно- и бициклические алициклические углеводороды, а также производные адамантана входят в состав нефти, их обобщенное название – нафтены.

По химическим свойствам алициклические углеводороды близки соответствующим алифатическим соединениям, однако, у них появляется дополнительное свойство, связанное с их циклическим строением: небольшие циклы (3–6-членные) способны раскрываться, присоединяя некоторые реагенты (рис. 15).

Рис. 15. РЕАКЦИИ АЛИЦИКЛИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ , протекающие с раскрытием цикла

Введение в состав алициклических углеводородов различных функциональных групп приводит к соответствующим производным – спиртам, кетонам и т.п. (рис. 16).

Рис. 16. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ с функциональными группами

2. Вторую крупную группу карбоциклических соединений образуют ароматические углеводороды бензольного типа, т.е содержащие в своем составе один или несколько бензольных циклов (существуют также ароматические соединения небензольного типа (см . АРОМАТИЧНОСТЬ). При этом они могут также содержать фрагменты насыщенных или ненасыщенных углеводородных цепей (рис. 18).

Рис. 18. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ .

Существуют группа соединений, в которых бензольные кольца как бы спаяны между собой, это так называемые конденсированные ароматические соединения (Рис. 20).

Рис. 20. КОНДЕНСИРОВАННЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Многие ароматические соединения, в том числе и конденсированные (нафталин и его производные) входят в состав нефти, второй источник этих соединений – каменноугольная смола.

Для бензольных циклов не характерны реакции присоединения, которые проходят с большим трудом и в жестких условиях, наиболее типичны для них реакции замещения атомов водорода (рис.21).

Рис. 21. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ атомов водорода в ароматическом ядре.

Помимо функциональных групп (галогена, нитро- и ацетильной группы), присоединенных к бензольному ядру (рис. 21), можно также ввести иные группы, в результате получаются соответствующе производные ароматических соединений (рис. 22), образующие крупные классы органических соединений – фенолы, ароматические амины и др.

Рис. 22. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ с функциональными группами. Соединения, в которых neгруппа -ОН соединена с атомом углерода в ароматическом ядре, называют фенолами, в отличие от алифатических соединений, где такие соединения называют спиртами.

III. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ содержат в составе цикла (помимо атомов углерода) различные гетероатомы: O, N, S. Циклы могут быть различного размера, содержать как простые, так и кратные связи, а также присоединенные к гетероциклу углеводородные заместители. Существуют варианты, когда гетероцикл «спаян» с бензольным ядром (рис. 24).

Рис. 24. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . Их названия сложились исторически, например, фуран получил название от фуранового альдегида – фурфурола, получаемого из отрубей (лат. furfur – отруби). Для всех показанных соединений реакции присоединения затруднены, а реакции замещения проходят достаточно легко. Таким образом, это ароматические соединения небензольного типа.

Разнообразие соединений этого класса увеличивается дополнительно за счет того, что гетероцикл может содержать два и более гетероатомов в цикле (рис. 26).

Рис. 26. ГЕТЕРОЦИКЛЫ с двумя и более гетероатомами.

Точно так же, как и рассмотренные ранее алифатические, алициклические и ароматические углеводороды, гетероциклы могут содержать в своем составе различные функциональные группы (-ОН, -СООН, -NH 2 и др.), причем гетероатом в цикле в некоторых случаях также можно рассматривать как функциональную группу, поскольку он способен принимать участие в соответствующих превращениях (рис. 27).

Рис. 27. ГЕТЕРОАТОМ N в роли функциональной группы. В названии последнего соединения буква «N» указывает, к какому атому присоединена метильная группа.

Реакции органической химии.

В отличие от реакций неорганической химии, где с высокой скоростью (иногда мгновенно) взаимодействуют ионы, в реакциях органических соединений обычно участвуют молекулы, содержащие ковалентные связи. В результате все взаимодействия протекают гораздо медленнее, чем в случае ионных соединений (иногда десятки часов), часто при повышенной температуре и в присутствии ускоряющих процесс веществ – катализаторов. Многие реакции протекают через промежуточные стадии или в нескольких параллельных направлениях, что приводит к заметному снижению выхода нужного соединения. Поэтому при описании реакций вместо уравнений с числовыми коэффициентами (что традиционно принято в неорганической химии) часто используют схемы реакций без указания стехиометрических соотношений.

Название крупных классов органических реакций часто связывают с химической природой действующего реагента или с типом вводимой в соединение органической группы:

а) галогенирование – введение атома галогена (рис. 8, первая схема реакции),

б) гидрохлорирование, т.е. воздействие HCl (рис. 8, вторая схема реакции)

в) нитрование – введение нитрогруппы NO 2 (рис. 21, второе направление реакции)

г) металлирование – введение атома металла (рис. 27, первая стадия)

а) алкилирование – введение алкильной группы (рис. 27, вторая стадия)

б) ацилирование – введение ацильной группы RC(O)- (рис. 27, вторая стадия)

Иногда название реакции указывает на особенности перестройки молекулы, например, циклизация – образование цикла, дециклизация – раскрытие цикла (рис.15).

Крупный класс образуют реакции конденсации (лат . condensatio – уплотнение, сгущение), при которых происходит формирование новых связей С-С с одновременным образованием легко удаляемых неорганических или органических соединений. Конденсацию, сопровождаемую выделением воды, называют дегидратацией. Конденсационные процессы могут также проходить внутримолекулярно, то есть, в пределах одной молекулы (рис. 28).

Рис. 29. РЕАКЦИИ ЭЛИМИНИРОВАНИЯ

Возможны варианты, когда совместно реализуются несколько типов превращений, что показано далее на примере соединения, в котором при нагревании протекают разнотипные процессы. При термической конденсации слизевой кислоты (рис. 30) проходит внутримолекулярная дегидратация и последующее элиминирование СО 2 .

Рис. 30. ПРЕВРАЩЕНИЕ СЛИЗЕВОЙ КИСЛОТЫ (получаемой из желудевого сиропа) в пирослизевую кислоту, названную так потому, что получают ее нагреванием слизевой. Пирослизевая кислота представляет собой гетероциклическое соединение – фуран с присоединенной функциональной (карбоксильной) группой. В процессе реакции разрываются связи С-О, С-Н и образуются новые связи С-Н и С-С.

Существуют реакции, при которых происходит перестраивание молекулы без изменения состава (см . ИЗОМЕРИЗАЦИЯ).

Методы исследования в органической химии.

Современная органическая химия помимо элементного анализа использует многие физические методы исследования. Сложнейшие смеси веществ разделяют на составляющие компоненты с помощью хроматографии, основанной на перемещении растворов или паров веществ через слой сорбента. Инфракрасная спектроскопия – пропускание инфракрасных (тепловых) лучей через раствор или сквозь тонкий слой вещества – позволяет установить наличие в веществе определенных фрагментов молекулы, например, групп С 6 Н 5 , С=О, NH 2 и др.

Ультрафиолетовая спектроскопия, называемая также электронной, несет информацию об электронном состоянии молекулы, она чувствительна к присутствию в веществе кратных связей и ароматических фрагментов. Анализ кристаллических веществ с помощью лучей рентгеновского диапазона (рентгеноструктурный анализ) дает объемную картину расположения атомов в молекуле, подобную тем, что показаны на приведенных выше анимированных рисунках, иными словами, позволяет как бы увидеть строение молекулы своими глазами.

Спектральный метод – ядерный магнитный резонанс, основанный на резонансном взаимодействии магнитных моментов ядер с внешним магнитным полем, дает возможность различить атомы одного элемента, например, водорода, расположенные в различных фрагментах молекулы (в углеводородном скелете, в гидроксильной, карбоксильной или аминогруппе), а также определить их количественное соотношение. Подобный анализ возможен также для ядер С, N, F и др. Все эти современные физические методы привели к интенсивным исследованиям в органической химии – стало возможным быстро решать те задачи, на которые ранее уходили долгие годы.

Некоторые разделы органической химии выделились в крупные самостоятельные области, например, химия природных веществ, лекарственных препаратов, красителей, химия полимеров. В середине 20 в. химия элементоорганических соединений стала развиваться как самостоятельная дисциплина, которая изучает вещества, содержащие связь С-Э, где символ Э обозначает любой элемент(кроме углерода, водорода, кислорода, азота и галогенов). Велики успехи биохимии, изучающей синтез и превращения органических веществ, происходящие в живых организмах. Развитие всех этих областей основано на общих законах органической химии.

Современный промышленный органический синтез включат в себя широкий набор различных процессов – это, прежде всего, крупнотоннажные производства – переработка нефти, газа и получение моторных топлив, растворителей, теплоносителей, смазочных масел, кроме того, синтез полимеров, синтетических волокон, разнообразных смол для покрытий, клеев и эмалей. К малотоннажным производствам относят получение лекарственных препаратов, витаминов, красителей, пищевых добавок и душистых веществ.

Михаил Левицкий

Органическая химия - наука об органических соединениях и их превращениях. Термин «органическая химия» был введен шведским ученым Я. Берцелиусом в начале XIX в. До этого вещества классифицировали по источнику их получения. Поэтому в XVIII в. различали три химии: «растительную», «животную» и «минеральную». В конце XVIII в. французский химик А. Лавуазье показал, что вещества, получаемые из организмов растений и животных (отсюда их название «органические соединения»), содержат в отличие от минеральных соединений лишь немногие элементы: углерод, водород, кислород, азот, а иногда фосфор и серу. Так как углерод непременно присутствует во всех органических соединениях, органическую химию с середины XIX в. часто называют химией соединений углерода.

Способность атомов углерода образовывать длинные неразветвленные и разветвленные цепи, а также кольца и присоединять к ним другие элементы или их группы является причиной разнообразия органических соединений и того, что они по своему числу значительно превосходят неорганические соединения. Ныне известно около 7 млн. органических соединений, а неорганических - примерно 200 тыс.

После работ А. Лавуазье и до середины XIX в. химики вели интенсивный поиск новых веществ в природных продуктах и разрабатывали новые способы их превращения. Особенное внимание уделялось определению элементного состава соединений, выводу их молекулярных формул и установлению зависимости свойств соединений от их состава. Оказалось, что некоторые соединения, обладая одинаковым составом, отличаются по своим свойствам. Такие соединения назвали изомерами (см. Изомерия). Было замечено, что многие соединения в химических реакциях обмениваются остающимися без изменения группами элементов. Эти группы получили наименование радикалов, а учение, пытавшееся представить органические соединения состоящими из таких радикалов,- теории радикалов. В 40-50-х гг. XIX в. предпринимались попытки классифицировать органические соединения по типу неорганических (например, этиловый спирт С2Н5-О-Н и диэтиловый эфир С2Н5-О-С2Н5 относили к типу воды Н-О-Н). Однако все эти теории, так же как и определение элементного состава и молекулярной массы органических соединений, еще не опирались на твердый фундамент достаточно разработанного атомно-молекулярного учения. Поэтому в органической химии существовал разнобой в способах записи состава веществ, и даже такое простое соединение, как уксусная кислота, изображалось разными эмпирическими формулами: С4Н4o4, С8Н804, СгН402, из которых правильной была лишь последняя.

Только после создания русским ученым А. М. Бутлеровым теории химического строения (1861) органическая химия получила прочную научную основу, обеспечившую ее стремительное развитие в последующем. Предпосылками для ее создания послужили успехи в разработке атомно-молекулярного учения, представлений о валентности и химической связи в 50-е гг. XIX в. Эта теория позволила предсказывать существование новых соединений и их свойства. Ученые приступили к систематическому химическому синтезу предсказываемых наукой органических соединений, не встречающихся в природе. Таким образом, органическая химия стала в значительной степени химией искусственных соединений.

В первой половине XIX в. химики-органики занимались синтезом и исследованием главным образом спиртов, альдегидов, кислот и некоторых других соединений - алициклических и бензоидных (см. Алифатические соединения; Алициклические соединения). Из веществ, не встречающихся в природе, были синтезированы производные хлора, иода и брома, а также первые металлоорганические соединения (см. Элемен-тоорганические соединения). Новым источником органических соединений стала каменноугольная смола. Из нее выделены бензол, нафталин, фенол и другие бензоидные соединения, а также гетероциклические соединения - хинолин, пиридин.

Во второй половине XIX в. синтезированы углеводороды, спирты, кислоты с разветвленной углеродной цепью, начались изучение строения и синтез соединений, важных в практическом отношении (индиго, изопрен, сахара). Синтез Сахаров (см. Углеводы) и многих других соединений стал возможен после возникновения стереохимии, продолжившей развитие теории химического строения. Органическая химия первой половины XIX в. была тесно связана с фармацией - наукой о лекарственных веществах.

Во второй половине XIX в. наметился прочный союз органической химии с промышленностью, в первую очередь анилинокрасочной. Перед химиками были поставлены задачи расшифровки строения известных природных красителей (ализарин, индиго и др.), создания новых красителей, а также разработки технически приемлемых способов их синтеза. Так, в 70- 80-х гг. XIX в. возникла прикладная органическая химия.

Конец XIX - начало XX в. ознаменовались созданием новых направлений в развитии органической химии. В промышленном масштабе стал использоваться богатейший источник органических соединений - нефть, и с этим было связано бурное развитие химии алициклических соединений и вообще химии углеводородов (см. Нефтехимия). Появились практически важные каталитические методы превращения органических соединений, созданные П. Сабатьё во Франции, В. Н. Ипатьевым и позднее Н. Д. Зелинским в России (см. Катализ). Теория химического строения значительно углубилась в результате открытия электрона и создания электронных представлений о строении атомов и молекул. Были открыты и разработаны мощные методы физико-химических и физических исследований молекул, в первую очередь рентгеноструктурный анализ. Это позволило выяснить строение, а следовательно, понять свойства и облегчить синтез огромного числа орган! ческих соединений.

С начала 30-х гг. XX в. в связи с возникновением квантовой механики появились вычислительные методы, позволяющие расчетным путем делать заключения о строении и свойствах органических соединений (см. Квантовая химия).

Среди новых направлений химической науки - химия органических производных фтора, получивших большое практическое значение. В 50-х гг. XX в. возникла химия ценовых соединений (ферроцен и др.), представляющая соединительное звено между органической и неорганической химией. В практику химиков-органиков прочно вошло применение изотопов. Еще в начале XX в. были открыты свободно существующие органические радикалы (см. Радикалы свободные), а впоследствии создана химия неполнова-лентных органических соединений - ионов карбония, карбанионов, радикал-ионов, молекулярных ионов (см. Ионы). В 60-х гг. были синтезированы совершенно новые типы органических соединений, например катенаны, в которых отдельные циклические молекулы связаны друг с другом, подобно тому как изображают пять переплетенных олимпийских колец.

Органическая химия в XX в. приобрела огромное практическое значение, особенно для переработки нефти, синтеза полимеров, синтеза и изучения физиологически активных веществ. В результате из органической химии выделились в самостоятельные дисциплины такие ее направления, как нефтехимия, химия полимеров, биоорганическая химия.

Современная органическая химия имеет сложную структуру. Сердцевину ее составляет препаративная органическая химия, занимающаяся выделением из природных продуктов и искусственным приготовлением индивидуальных органических соединений, а также созданием новых методов их получения. Решить эти задачи невозможно без опоры на аналитическую химию, позволяющую судить о степени очистки, гомогенности (однородности) и индивидуальности органических соединений, предоставляющую данные об их составе и строении в изолированном состоянии, а также тогда, когда они выступают в качестве исходных веществ, промежуточных и конечных продуктов реакции. Для этой цели аналитическая химия использует различные химические, физико-химические и физические методы исследования. Сознательный подход к решению задач, стоящих перед препаративной и аналитической органической химией, обеспечивается опорой их на теоретическую органическую химию. Предметом этой науки является дальнейшая разработка теории строения, а также формулирование зависимостей между составом и строением органических соединений и их свойствами, между условиями протекания органических реакций и их скоростью и достижением химического равновесия. Объектами теоретической органической химии могут быть как нереагирующие соединения, так и соединения во время их превращений, а также промежуточные, нестойкие образования, возникающие в ходе реакций.

Такая структура органической химии сложилась под влиянием различных факторов, важнейшим из которых были и остаются запросы практики. Именно этим объясняется то, например, обстоятельство, что в современной органической химии ускоренно развивается химия гетероциклических соединений, тесно связанная с таким прикладным направлением, как химия синтетических и природных лекарственных средств.

С. И. ЛЕВЧЕНКОВ
КРАТКИЙ ОЧЕРК ИСТОРИИ ХИМИИ

Учебное пособие для студентов химфака РГУ

5.2. СТРУКТУРНАЯ ХИМИЯ

Возникновение структурной химии

В первой половине XIX века зародилась принципиально новая концепция химии – структурная химия , исходящая из предпосылки о том, что свойства вещества определяются не только его составом, но и структурой, т.е. порядком соединения атомов и их пространственным расположением. Самые первые структурные представления с необходимостью возникают вместе с атомистикой Дальтона. Развивая представления о способах объединения "простых атомов" в "сложные атомы", Дальтон преследовал лишь одну цель – создать теорию для объяснения эмпирически открытых стехиометрических законов. Тем не менее, сами избранные Дальтоном символы химических элементов предполагали при изображении сложных атомов выбор определённого порядка соединения атомов между собой. Однако вопрос о порядке соединения атомов оказался отложен на довольно долгое время, поскольку химики не имели никаких фактов, указывающих на влияние способа соединения атомов на свойства вещества. Химическая символика Берцелиуса позволила обойти этот вопрос, хотя и в электрохимической теории Берцелиуса всё же рассматриваются некоторые проблемы ("силы сцепления", "соположение" и т.п.), ставшие впоследствии фундаментальными вопросами структурной химии.

Возникновение структурной химии следует, видимо, связывать с открытием явления изомерии. В 1825 г. Иоганн Юстус фон Либих обнаружил, что элементный состав гремучей (фульминовой) кислоты в точности соответствует составу циановой кислоты, которую за год до этого получил Фридрих Вёлер . Повторные анализы, проведённые Вёлером и Либихом, однозначно установили существование веществ, одинаковых по составу, но различающихся по свойствам. Продолжая работы с циановой кислотой, Вёлер, выпаривая раствор изоцианата аммония, получил в 1828 г. изомерное органическое вещество – мочевину. В 1830 г. Й. Я. Берцелиус установил, что виноградная и виннокаменная кислоты также имеют одинаковый состав, но различаются по свойствам. Берцелиус предложил для обнаруженного явления термин "изомерия" (от греческого ισοζ μερον – равной меры). Вскоре обнаружилось, что это явление чрезвычайно распространено в органической химии. В состав органических веществ входит относительно небольшое число элементов – углерод, водород, азот, кислород, сера и фосфор (т.н. элементы-органогены) – при огромном разнообразии свойств. Именно поэтому на протяжении почти всего XIX века структурные представления оказались востребованы, прежде всего, в органической химии. Следует подчеркнуть, однако, что категорически не следует отождествлять понятия "структурная химия" и "органическая химия".

В основу решения вопроса о строении органических веществ было положено представления Берцелиуса о радикалах – полярных группах атомов (не содержащих кислорода), способных переходить из одних веществ в другие без изменения. Еще в 1810-1811 гг. Жозеф Луи Гей-Люссак и Луи Жак Тенар показали, что цианидный радикал CN ведёт себя как единичный атом (причём весьма сходный с атомом хлора или брома). Представления о радикалах, хорошо согласующиеся с электрохимической теорией Берцелиуса, позволили распространить эту теорию и на органические вещества.

Создание теорий структурной химии

Теория сложных радикалов возникла и стала активно разрабатываться многими химиками после работы Либиха и Вёлера "О радикале бензойной кислоты", вышедшей в 1832 г. Либих и Вёлер показали, что группировка атомов С 14 Н 10 О 2 (правильная брутто-формула – С 7 Н 5 О) в цепи превращений бензойной кислоты (бензальдегид – бензойная кислота – бензоилхлорид – бензоилцианид) ведёт себя как единое целое – как некий "органический атом". Теория сложных радикалов быстро получила практически всеобщее признание. В 1837 г. в обобщающей статье "О современном состоянии органической химии", одним из авторов которой являлся Либих, утверждалось, что изучение сложных радикалов – основная задача органической химии, поскольку "циан, амид, бензоил, радикалы аммиака, жиров, алкоголя и его производных образуют истинные элементы органической природы, тогда как простейшие составные части – углерод, водород, кислород и азот – обнаруживаются лишь при разрушении органической материи". Количество описанных радикалов быстро возрастало. Теория сложных радикалов исходила из предположения, что радикалы способны к самостоятельному существованию, хотя химикам и не удавалось их выделить. Берцелиус по этому поводу писал: "Причина, по которой мы не можем изолировать радикалы… не в том, что они не существуют, а в том, что они слишком быстро соединяются".

Координационная химия

На протяжении довольно долгого времени теория валентности применялась главным образом к органическим соединениям. Однако довольно скоро структурные представления оказались востребованы также и в химии комплексных соединений. Теоретические представления этого раздела неорганической химии формировались на основе изучения свойств комплексов, получаемых взаимодействием солей переходных металлов с аммиаком. Первым шагом на пути к координационной химии стала аммонийная гипотеза Томаса Грэма (1840 г.), усмотревшего аналогию между взаимодействием аммиака с кислотами и с солями металлов; согласно этой гипотезе, металл занимал место одного из атомов водорода в ионе аммония. Гипотеза Грэма была развита в 1851 г. Гофманом, предположившим, что атом водорода в аммонийном радикале способен замещаться на другой аммонийный радикал.

Следующим шагом стала цепная теория , предложенная в 1869 г. Кристианом Вильгельмом Бломстрандом и усовершенствованная Софусом Мадсом Йёргенсеном . В теории Бломстранда – Йёргенсена для некоторых элементов допускалась валентность выше обычной, а также возможность образования цепей атомами азота, кислорода и других элементов. Экспериментально установленное различие между кислотными остатками, входящими в состав комплекса, объяснялось различным способом их связывания – непосредственно с металлом или с концом цепи. Например, для аммиакатных комплексов состава CoCl 3 ·6NH 3 , CoCl 3 ·5NH 3 и CoCl 3 ·4NH 3 , из растворов которых нитратом серебра осаждаются три, два и один эквивалент хлора соответственно, Йёргенсен предполагал следующее строение:

Однако теория Бломстранда – Йёргенсена не могла объяснить, например, существование двух изомерных комплексов состава CoCl 3 ·4NH 3 – празеосоли (зелёный) и виолеосоли (фиолетовый).

Органическая химия – это химия углеводородов и их производных.

Углеводороды (УВ) – это простейшие органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: С и Н. Например: СН 4 , С 2 Н 6 , С 6 Н 6 и т.д.

Производные УВ – это продукты замещения атомов «Н» в молекулах УВ на другие или группы атомов. Например:

Название «органическая химия» появилось в начале XIX в., когда было установлено, что углеродсодержащие вещества являются основой растительных и животных организмов.

До 20-х годов XIX в. многие ученые считали, что органические вещества нельзя получить в лаборатории из неорганических веществ, что они образуются только в живой природе при участии особой «жизненной силы». Учение о «жизненной силе» называется витализмом .

А.М. Бутлеров

Это учение просуществовало недолго, потому что уже в начале и середине XIX в. были синтезированы многие органические вещества:

1828 г. – Велер синтезирует мочевину CO(NH 2) 2 , которая является одним из продуктов, образующихся в организме;

1850-е гг. – Бертло синтезирует жиры;

1861 г. – Бутлеров синтезировал один из углеводов.

Сейчас известно более 10 млн органических веществ; многие из них не существуют в природе, а получены в лаборатории. Промышленный синтез различных органических веществ является одним из основных направлений химической промышленности.

Принципиального различия между органическими и неорганическими веществами нет. Однако типичные органические вещества имеют ряд свойств, которые отличают их от типичных неорганических веществ. Это объясняется различием в характере химической связи:

Основные положения теории химического строения органических соединений

Эту теорию разработал русский ученый А.М. Бутлеров (1858 – 1861).

I положение . Атомы в молекулах органических веществ соединяются друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности.

Последовательность соединения атомов в молекуле называется химическим строением (структурой).

В органических соединениях атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя цепи (углеродный скелет). В зависимости от наличия тех или иных атомов углерода цепи бывают:

а) прямые (неразветвленные) – содержат два первичных атома (крайние в цепи), остальные атомы – вторичные; например:

б) разветвленные – содержат хотя бы один третичный или хотя бы один четвертичный атом углерода; например:

в) замкнутые (циклы) – не содержат первичных атомов углерода; например:

II положение . Свойства веществ зависят не только от состава, но и от строения их молекул.

Например, существуют 2 различных вещества, которые имеют одинаковый состав, выражаемый эмпирической формулой С 2 Н 6 О:

Изомеры – это вещества, которые имеют одинаковый состав, но разное строение молекул и различные свойства.

Изомерия – явление существования изомеров.

Изомеры имеют одинаковую эмпирическую формулу и разные структурные формулы. С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров резко возрастает; например:

С 4 Н 10 – 2 изомера,

С 10 Н 22 – 75 изомеров.

Типы изомерии

1. Структурная изомерия

2. Пространственная изомерия (геометрическая изомерия, цис-транс-изомерия)

Порядок соединения атомов в этих изомерах одинаковый, но расположение атомов в пространстве различно.

3. Межклассовая изомерия – изомерия веществ, принадлежащих к разным классам органических соединений:

III положение. В молекулах органических веществ атомы и группы атомов влияют друг на друга. Это взаимное влияние определяет свойства веществ.

Рассмотрим, например, влияние ОН-группы на подвижность атомов «Н» в цикле бензола:

В бензольном ядре замещается один атом .

При наличии группы – ОН в бензольном ядре замещаются три атома водорода.

С другой стороны, углеводородный радикал влияет на подвижность атома водорода в ОН-группе:

Если группа – ОН связана с бензольным кольцом, атом водорода в ней является подвижным и может замещаться на атом при взаимодействии со .

Если группа – ОН связана с алкильным радикалом, подвижность атома водорода в ней невелика, и он не может замещаться на металл при действии щелочи.

Гомологический ряд. Гомологи

Гомологический ряд – это ряд органических соединений, в котором каждый следующий член ряда отличается от предыдущего на группу СН 2 . Сходные по химическим свойствам соединения, образующие гомологический ряд, называются гомологами . Группа СН 2 называется гомологической разностью .

Например: СН 4 , С 2 Н 6 , С 3 Н 8 , С 4 Н 10 …CnH 2 n+ 2 .

Состав всех членов гомологического ряда может быть выражен общей формулой.

Классификация органических веществ

Большинство органических соединений можно представить формулой: R – X, где R – углеводородный радикал; Х – функциональная группа.

Функциональные группы – это группы атомов, которые определяют наиболее характерные химические свойства органических соединений. Углеводородные радикалы – остатки УВ, связанные с функциональными группами.

1. Классификация органических веществ по строению углеводородного радикала (R)

2. Классификация органических веществ по функциональным группам (Х)

Типы органических реакций

1. Реакции присоединения

2. Реакции замещения

3. Реакции отщепления

4. Реакции разложения

5. Реакции изомеризации

6. Реакции окисления

Мало кто задумывался о том, какова роль органической химии в жизни современного человека. А ведь она огромна, сложно ее переоценить. С самого утра, когда человек просыпается и идет умываться, и до самого вечера, когда он ложится спать, его ежеминутно сопровождают продукты органической химии. Зубная щетка, одежда, бумага, косметика, предметы мебели и интерьера и многое другое - все это дает нам она. Но когда-то все было совсем не так, и об органической химии знали совсем мало.

Рассмотрим, как складывалась поэтапно история развития органической химии.

1. Период развития до XIV века, называемый стихийным.

2. XV - XVII века - начало развития или, ятрохимия, алхимия.

3. Век XVIII - XIX - господствие теории витализма.

4. XIX - XX века - интенсивное развитие, научный этап.

Начало, или Стихийный этап становления химии органических соединений

Данный период подразумевает само зарождение понятия химии, истоки. А истоки уходят еще в Древний Рим и Египет, в которых очень способные жители научились добывать для окраски предметов и одежды из природного сырья - листьев и стеблей растений. Это были индиго, дающий насыщенный синий цвет, и ализорин, окрашивающий буквально все в сочные и привлекательные оттенки оранжевого и красного. Необычайно проворные жители разных народностей того же времени также научились получать уксус, изготавливать спиртные напитки из сахаро- и крахмалосодержащих веществ растительного происхождения.

Известно, что очень распространенными продуктами в применении в этот исторический период были животные жиры, смолы и растительные масла, которые использовались врачевателями и поварами. А также в обиход плотно входили различные яды, как основное оружие внутриусобных отношений. Все эти вещества являются продуктами органической химии.

Но, к сожалению, как такового понятия "химия" не существовало, и изучения конкретных веществ с целью выяснения свойств и состава не происходило. Поэтому данный период и называется стихийным. Все открытия носили случайный, нецеленаправленный характер бытового значения. Так продолжалось вплоть до следующего столетия.

Период ятрохимии - многообещающее начало развития

Действительно, именно в XVI - XVII веках начали зарождаться непосредственные представления о химии как науке. Благодаря работам ученых того времени были получены некоторые органические вещества, изобретены простейшие устройства для перегонки и возгонки веществ, использовалась специальная химическая посуда для измельчения веществ, разделения продуктов природы на ингредиенты.

Основным направлением работы того времени стала медицина. Стремление получить необходимые лекарства привело к тому, что из растений выделялись эфирные масла и другие сырьевые компоненты. Так, Карлом Шееле были получены некоторые органические кислоты из растительного сырья:

• яблочная;
• лимонная;
• галловая;
• молочная;
• щавелевая.

На исследование растений и выделение этих кислот ученому потребовалось 16 лет (с 1769 г. по 1785 г.). Это стало началом развития, были заложены основы органической химии, которая непосредственно как раздел химии была определена и названа позднее (начало XVIII века).

В этот же период средневековья Г. Ф. Руэль выделил кристаллы мочевой кислоты из мочевины. Другими химиками была получена янтарная кислота из янтаря, винная кислота. В обиход входит метод сухой перегонки растительного и животного сырья, благодаря которому получают уксусную кислоту, диэтиловый эфир, древесный спирт.

Так было положено начало интенсивному развитию органической химической промышленности в будущем.

Vis vitalis, или "Жизненная сила"

XVIII - XIX века для органической химии весьма двояки: с одной стороны, происходит целый ряд открытий, которые имеют грандиозное значение. С другой, долгое время рост и накопление нужных знаний и правильных представлений тормозится господствующей теорией витализма.

Данную теорию ввел в обиход и обозначил главной Йенс Якобс Берцелиус, который при этом сам же дал и определение органической химии (точный год неизвестен, либо 1807, либо 1808 г.). По положениям данной теории, органические вещества способны образовываться только в живых организмах (растениях и животных, в том числе человека), так как только в живых существах есть специальная "жизненная сила", позволяющая этим веществам вырабатываться. В то время как из неорганических веществ получить органические совершенно невозможно, так как они являются продуктами неживой природы, негорючими, без vis vitalis.

Этим же ученым была предложена первая классификация всех известных на тот момент соединений на неорганические (неживые, все вещества, подобные воде и соли) и органические (живые, те, что вроде оливкового масла и сахара). Также Берцелиус первым обозначил конкретно, что такое органическая химия. Определение звучало так: это изучающий вещества, выделенные из живых организмов.

В этот период учеными легко осуществлялись превращения органических веществ в неорганические, например, при сгорании. Однако о возможности обратных превращений ничего известно пока не было.

Судьбе было угодно распорядиться так, что именно ученик Йенса Берцелиуса Фридрих Велер способствовал началу краха теории своего учителя.

Немецкий ученый работал над соединениями цианидов и в одном из проводимых опытов сумел получить кристаллы, похожие на мочевую кислоту. В результате более тщательного исследования он убедился, что действительно сумел получить органическое вещество из неорганического без всякой vis vitalis. Сколь бы ни был скептично настроен Берцелиус, он вынужден был признать этот неоспоримый факт. Так был нанесен первый удар по виталистическим взглядам. История развития органической химии начала набирать обороты.

Ряд открытий, сокрушивших витализм

Успех Велера воодушевил химиков XVIII века, поэтому начались повсеместные испытания и эксперименты с целью получения органических веществ в искусственных условиях. Таких синтезов, имеющих решающее и наибольшее значение, было совершено несколько.

1. 1845 г. - Адольф Кольбе, который был учеником Велера, сумел из простых неорганических веществ С, Н 2 , О 2 многоэтапным полным синтезом получить уксусную кислоту, которая является веществом органическим.
2. 1812 г. Константином Кирхгофом осуществлен синтез глюкозы из крахмала и кислоты.
3. 1820 г. Анри Браконно денатурировал белок кислотой и затем обработал смесь азотной кислотой и получил первую из 20 синтезированных позднее аминокислот - глицин.
4. 1809 г. Мишель Шеврель изучал состав жиров, пытаясь расщепить их на составные компоненты. В итоге он получил жирные кислоты и глицерин. 1854 г. Жан Бертло продолжил работы Шевреля и нагрел глицерин со Результат - жир, точно повторяющий структуру природных соединений. В дальнейшем он сумел получить и другие жиры и масла, которые были несколько отличны по строению молекул от природных аналогов. То есть доказал возможность получения новых органических соединений, имеющих большое значение, в лабораторных условиях.
5. Ж. Бертло синтезировал метан из сероводорода (Н 2 S) и сероуглерода (CS 2).
6. 1842 г. Зинин сумел синтезировать анилин, краситель из нитробензола. В дальнейшем ему удалось получить целый ряд анилиновых красителей.
7. А. Байер создает собственную лабораторию, в которой занимается активным и успешным синтезом органических красителей, сходных с природными: ализариновые, индигоидные, антрохиноновые, ксантеновые.
8. 1846 г. синтез нитроглицерина ученым Собреро. Им же разработана теория типов, говорящая о том, что вещества подобны некоторым из неорганических и их можно получить заменой атомов водорода в структуре.
9. 1861 г. А. М. Бутлеров синтезировал сахаристое вещество из формалина. Им же были сформулированы положения теории химического строения органических соединений, актуальные по сей день.

Все эти открытия определили предмет органической химии - углерод и его соединения. Дальнейшие открытия были направлены на изучение механизмов химических реакций в органике, на установление электронной природы взаимодействий и на рассмотрение структуры соединений.

Вторая половина XIX и XX век - время глобальных химических открытий

История развития органической химии с течением времени претерпевала все большие изменения. Работа множества ученых над механизмами внутренних процессов в молекулах, в реакциях и системах дала свои плодотворные результаты. Так, в 1857 г. Фридрих Кекуле разрабатывает теорию валентности. Также ему принадлежит величайшая заслуга - открытие строения молекулы бензола. В это же время А. М. Бутлеров формулирует положения теории строения соединений, в которых указывает на четырехвалентность углерода и на явление существования изомерии и изомеров.

В. В. Марковников и А. М. Зайцев углубляются в изучение механизмов реакций в органике и формулируют ряд правил, которые эти механизмы объясняют и подтверждают. В 1873 - 1875 гг. И. Вислиценус, Вант-Гофф и Ле Бель изучают пространственное расположение атомов в молекулах, открывают существование стерео-изомеров и становятся родоначальниками целой науки - стереохимии. Множество разных людей принимали участие в создании той области органики, которую мы имеем сегодня. Поэтому ученые органической химии заслуживают внимания.

Конец XIX и XX века - это времена глобальных открытий в фармацевтике, лакокрасочной промышленности, квантовой химии. Рассмотрим открытия, обеспечившие максимальное значение органической химии.

1. 1881 г. М. Конрад и М. Гудцейт синтезировали анестетики, веронал и салициловую кислоту.
2. 1883 г. Л. Кнорр получил антипирин.
3. 1884 г. Ф. Штолль получил пирамидон.
4. 1869 г. братья Хайатт получили первое искусственное волокно.
5. 1884 г. Д. Истмен синтезировал целлулоидную фотопленку.
6. 1890 г. получено медноаммиачное волокно Л. Депасси.
7. 1891 г. Ч. Кросс с коллегами получил вискозу.
8. 1897 г. Ф. Мишер и Бухнер основали теорию (было открыто бесклеточное брожение и энзимы как биокатализаторы).
9. 1897 г. Ф. Мишер открыл нуклеиновые кислоты.
10. Начало XX века - новая химия элементоорганических соединений.
11. 1917 г. Льюис открыл электронную природу химической связи в молекулах.
12. 1931 г. Хюккель - основатель квантовых механизмов в химии.
13. 1931-1933 гг. Лаймус Полинг обосновывает теорию резонанса, а позже его сотрудники раскрывают сущность направлений в химических реакциях.
14. 1936 г. синтезирован нейлон.
15. 1930-1940 гг. А. Е. Арбузов дает начало развитию фосфоорганических соединений, которые являются основой для производства пластмасс, лекарств и инсектицидов.
16. 1960 г. академик Несмеянов с учениками создает в лабораторных условиях первую синтетическую пищу.
17. 1963 г. Дю Винью получает инсулин, что является огромным шагом вперед в медицине.
18. 1968 г. индиец Х. Г. Корана сумел получить простой ген, что помогло в расшифровке генетического кода.

Таким образом, значение органической химии в жизни людей просто колоссально. Пластмассы, полимеры, волокна, лакокрасочная продукция, каучуки, резины, ПВХ-материалы, полипропилены и полиэтилены и многие другие современные вещества, без которых сегодня просто не представляется возможной жизнь, прошли сложный путь к своему открытию. Сотни ученых внесли свой многолетний кропотливый труд, чтобы сложилась общая история развития органической химии.

Современная система органических соединений

Проделав огромный и сложный путь в развитии, органическая химия и сегодня не стоит на месте. Известно более 10 млн. соединений, и это число с каждым годом растет. Поэтому существует определенная систематизированная структура расположения веществ, которые нам дает органическая химия. Классификация органических соединений представлена в таблице.

Класс соединений	Особенности строения	Общая формула
Углеводороды (состоят только из атомов углерода и водорода)	насыщенные (только сигма св.); ненасыщенные (сигма и пи св.); ациклические; циклические.	Алканы C n H 2n+2; Алкены, циклоалканы C n H 2n; Алкины, алкадиены C n H 2n-2; Арены C 6 H 2n-6.
Вещества, содержащие различные гетероатомы в главной группе	галогены; группа ОН (спирты и фенолы); группировка R-O-R
Карбонильные соединения	альдегиды; кетоны; хиноны.	R-C(H)=O
Соединения, содержащие карбоксильную группировку	карбоновые кислоты; сложные эфиры.
Соединения, содержащие серу, азот или фосфор в составе молекулы	Могут быть циклическими и ациклическими	-
Элементоорганические соединения	Углерод связан непосредственно с другим элементом, а не водородом	С-Э
Металлоорганические соединения	Углерод связан с металлом	С-Ме
Гетероциклические соединения	В основе структуры цикл с входящими в состав гетероатомами	-
Природные вещества	Большие полимерные молекулы, входящие в состав природных соединений	белки, нуклеиновые кислоты, аминокислоты, алкалоиды и т. д.
Полимеры	Вещества с большой молекулярной массой, основу которых составляют мономерные звенья	n (-R-R-R-)

Изучение всего многообразия веществ и реакций, в которые они вступают, и составляет предмет органической химии на сегодняшний день.

Типы химических связей в органических веществах

Для любых соединений характерны электронностатические взаимодействия внутри молекул, которые в органике выражаются в наличии ковалентных полярных и ковалентных неполярных связей. В металлорганических соединениях возможно образование слабого ионного взаимодействия.

Возникают между С-С взаимодействием во всех органических молекулах. Ковалентное полярное взаимодействие характерно для разных атомов-неметаллов в молекуле. Например, С-Hal, C-H, C-O, C-N, C-P, C-S. Это все связи в органической химии, которые существуют для образования соединений.

Разновидности формул веществ в органике

Самые распространенные формулы, выражающие количественный состав соединения, называются эмпирическими. Такие формулы существуют для каждого неорганического вещества. Но когда дело коснулось составления формул в органике, перед учеными встало множество проблем. Во-первых, масса многих из них исчисляется сотнями, а то и тысячами. Сложно определить эмпирическую формулу для такого громадного вещества. Поэтому со временем появился такой раздел органической химии, как органический анализ. Основоположниками его считаются ученые Либих, Велер, Гей-Люссак и Берцелиус. Именно они, совместно с трудами А. М. Бутлерова, определили существование изомеров - веществ, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различающихся строением молекулы и свойствами. Именно поэтому строение органических соединений выражается на сегодняшний день не эмпирической, а структурной полной или структурной сокращенной формулой.

Эти структуры - характерная и отличительная особенность, которую имеет органическая химия. Формулы записываются при помощи черточек, обозначающих химические связи. например, сокращенная структурная формула бутана будет иметь вид CH 3 - СН 2 - СН 2 - СН 3 . Полная структурная формула показывает все имеющиеся в молекуле химические связи.

Также существует способ записывания молекулярных формул органических соединений. Он выглядит так же, как эмпирические у неорганических. Для бутана, например, она будет такой: С 4 Н 10 . То есть молекулярная формула дает представление только о качественном и количественном составе соединения. Структурные же характеризуют связи в молекуле, поэтому по ним можно предсказать будущие свойства и химическое поведение вещества. Это те особенности, которые имеет органическая химия. Формулы записываются в любом виде, каждый из них считается верным.

Типы реакций в органической химии

Существует определенная классификация органической химии по типу происходящих реакций. Причем таких классификаций несколько, по различным признакам. Рассмотрим основные из них.

Механизмы химических реакций по способам разрыва и образования связей:

• гомолитические или радикальные;
• гетеролитические или ионные.

Реакции по типам превращений:

• цепные радикальные;
• нуклеофильного алифатического замещения;
• нуклеофильного ароматического замещения;
• реакции элиминирования;
• электрофильного присоединения;
• конденсации;
• циклизации;
• электрофильного замещения;
• реакции перегруппировок.

По способу запуска реакции (инициирования) и по кинетическому порядку также иногда реакции классифицируются. Это основные особенности реакций, которыми обладает органическая химия. Теория, описывающая подробности протекания каждой химической реакции, была открыта еще в середине XX века и подтверждается и дополняется до сих пор с каждым новым открытием и синтезом.

Следует заметить, что вообще реакции в органике протекают при более жестких условиях, чем в неорганической химии. Это связано с большей стабилизацией молекул органических соединений за счет образования внутри и межмолекулярных прочных связей. Поэтому практически ни одна реакция не обходится без повышения температуры, давления или применения катализатора.

Современное определение органической химии

В целом, развитие органической химии шло по интенсивному пути на протяжении нескольких столетий. Накоплено огромное количество сведений о веществах, их структурах и реакциях, в которые они могут вступать. Синтезированы миллионы полезных и просто необходимых сырьевых компонентов, используемых в самых различных областях науки, техники и промышленности. Понятие органической химии сегодня воспринимается как нечто грандиозное и большое, многочисленное и сложное, разнообразное и значительное.

В свое время первым определением этого великого раздела химии было то, что дал Берцелиус: это химия, изучающая вещества, выделенные из организмов. С того момента прошло много времени, совершено множество открытий и осознано и раскрыто большое количество механизмов внутрихимических процессов. Вследствие этого сегодня есть иное понятие, что такое органическая химия. Определение ей дается такое: это химия углерода и всех его соединений, а также методов их синтеза.